В среду, 4 сентября, в Доме футбола состоялась жеребьевка 1/16 Кубка Украины.

С этого этапа, к одержавшим победы в предыдущих розыгрышах клубам из Первой и Второй лиг, присоединяются команды Премьер-лиги. Все этапы Кубка Украины состоят из одного матча. Базовая дата для проведения 1/16 финала — 25 сентября. Хозяином поля выступает команда, которая играет в лиге, низшей по рангу. Если встречаются команды одной лиги, то хозяином поля выступает команда, которой попался нечетный номер при жеребьевке. Жребий проводился в слепую, возможны были любые варианты пар.

Результаты жеребьевки:

 «Говерла» (Ужгород) — «Арсенал» (Киев)
«Славутич» (Черкассы) — «Таврия» (Симферополь)
«Шахтeр» (Свердловск) — «Мир» (Горностаевка)
ФК «Александрия» — «Металлист» (Харьков)
«Нива» (Тернополь) — «Украгроком» (Головковка)
ФК «Тернополь» — ФК «Полтава»
«Авангард» (Краматорск) — «Заря» (Луганск)
«Карпаты» (Львов) — ФК «Севастополь»
«Динамо» (Киев) — «Meталлург» (Донецк)
«Энергия» (Николаев) — «Черноморец» (Одесса)
«Буковина» (Черновцы) — «Днепр» (Днепропетровск)
«Ильичевец» (Мариуполь) —«Шахтер» (Донецк)
«Сталь» (Днепродзержинск) — «Метaллуpг» (Запорожье)
«Горняк» (Кривой Рог) — «Десна» (Чернигов)
ФК «Николаев» — «Зирка» (Кировоград)
«Ворскла» (Полтава) — «Волынь» (Луцк)